摘要
自然界中存在的茋類(二苯乙烯類)化合物，被稱為植物抗毒素，是植物免疫
系統(tǒng)在受到外界侵害(如細(xì)菌、病毒、光輻射等)時(shí)進(jìn)行特殊免疫應(yīng)答所產(chǎn)生的一
類天然有機(jī)化合物。白藜蘆醇類化合物及其衍生物屬于茋類化合物，具有多種重
要的生物活性，如抗癌、抗老年癡呆、抗菌、抗氧化、降低血脂等，由于新的藥
物作用靶點(diǎn)的不斷更新，該類化合物的藥物化學(xué)進(jìn)展很快，在藥物化學(xué)領(lǐng)域是非
常值得關(guān)注的一類分子。鑒于天然資源的缺乏，進(jìn)行化學(xué)合成具有重要的意義。
且研究表明，化學(xué)合成的該類化合物與天然提取的產(chǎn)物具有同樣的生物活性。雖
然目前合成白藜蘆醇類化合物及其衍生物的方法很多，但大部分合成的方法存在
原料成本高，反應(yīng)條件苛刻等缺點(diǎn)。因此，尋找一種反應(yīng)條件溫和，原料成本低，
操作相對(duì)簡(jiǎn)單的合成方法，并合成一系列新的白藜蘆醇類化合物有著十分重要的
意義。
在合成白藜蘆醇類化合物及其衍生物時(shí)有幾個(gè)關(guān)鍵點(diǎn)。第一，如何構(gòu)建兩苯
環(huán)間的乙烯橋。第二，如何選擇具有潛在生理活性可能的取代基團(tuán)的類型和位置。
第三，如何高選擇性的得到一種構(gòu)型的烯烴，尤其是反式烯烴。為了生物活性與
構(gòu)效關(guān)系研究以及新藥開發(fā)的需要，本論文在前人研究的基礎(chǔ)上，主要做了以下
幾個(gè)方面的工作:
1．通過對(duì)白藜蘆醇類化合物及衍生物的生物活性與合成進(jìn)展的了解和研究，
設(shè)計(jì)了以Wittig-Horner反應(yīng)為核心的合成路線；以反式結(jié)構(gòu)作為二苯乙烯類化合
物的基本框架；以甲氧基，羥基，異戊烯基，法尼基等具有潛在活性能力的基團(tuán)
對(duì)二苯乙烯母體進(jìn)行分子修飾的合成方案。
2．以廉價(jià)的沒食子酸為原料，通過甲基化，LiAlH4還原，溴代，Arbuzov重
排，MOMO羥基保護(hù)以及Wittig-Horner等反應(yīng)，合成了芳香A環(huán)由3，4，5-三
甲氧基為取代基，芳香B環(huán)由甲氧基和羥基作為取代基的5個(gè)白藜蘆醇類化合物
7a～7e。
3．以廉價(jià)的沒食子酸為原料，通過單甲基化，分之內(nèi)成環(huán)，LiAlH4還原，
溴代，Arbuzov重排，MOMO羥基保護(hù)以及Wittig-Horner等反應(yīng)，合成了芳香A
環(huán)由3，4－亞甲二氧基－5甲氧基為取代基，芳香B環(huán)由甲氧基和羥基作為取代
基的2個(gè)白藜蘆醇類化合物14a,14b。
4．選取上述合成的白藜蘆醇類化合物中具有‘-OH’的目標(biāo)化合物與異戊烯基，
法尼烯基等潛在活性基團(tuán)反應(yīng)合成了5個(gè)對(duì)應(yīng)的白藜蘆醇類化合物的衍生物
8a,8b,8c,8d,15a。
5．對(duì)合成路線中所涉及的反應(yīng)條件（反應(yīng)溫度，投料順序等）進(jìn)行了研究，
優(yōu)化了反應(yīng)條件，提高了反應(yīng)收率，整條路線總收率達(dá)到30～35%，關(guān)鍵的
Wittig-Horner二步反應(yīng)收率達(dá)到了56%～65%（文獻(xiàn)最優(yōu)值為54%）。所有合成
化合物的結(jié)構(gòu)已由質(zhì)譜(MS)、紅外光譜(IR)、核磁共振氫譜(
1
H NMR)等波譜
分析方法進(jìn)行了表征。具體化合物編號(hào)與其對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)見附錄B。
關(guān)鍵詞：茋類；白藜蘆醇類化合物；生理活性；化學(xué)合成；結(jié)構(gòu)修飾



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