查爾酮的合成與應(yīng)用


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目錄
第一章 文獻(xiàn)綜述 1
1.1 查爾酮簡(jiǎn)介 1
1.1.1 查爾酮在醫(yī)學(xué)方面的應(yīng)用 1
1.1.1.1 抗腫瘤活性 1
1.1.1.2 抗菌作用 3
1.1.1.3 抗氧化及清除氧自由基作用 3
1.1.1.4 抗寄生蟲(chóng)病作用 3
1.1.1.5 抗過(guò)敏作用 4
1.1.1.6 抗病毒藥物 4
1.1.1.7 水飛薊素 4
1.1.1.8 鈣通道阻滯劑 4
1.1.2 查爾酮在光學(xué)方面的運(yùn)用 5
1.1.3 查爾酮在有機(jī)合成中的作用 6
1.1.3.1 通過(guò)查爾酮合成吡啶類(lèi)化合物 6
1.1.3.2 通過(guò)查爾酮合成二氫查爾酮 6
1.1.3.3 查耳酮的固相加成 7
1.1.3.4 查爾酮與胺類(lèi)化合物的加成反應(yīng) 7
1.1.3.4 查爾酮與乙氰乙酞尿素和乙氰乙酞呱咤的邁克爾加成 8
1.1.3.5 查爾酮與肼類(lèi)物質(zhì)的反應(yīng) 8
1.2 查爾酮合成方法 9
1.2.1 堿性催化劑催化合成法 10
1.2.1.1 氫氧化鈉催化劑 10
1.2.1.2 氫氧化鋇催化劑 10
1.2.2 金屬有機(jī)催化劑催化合成法 11
1.2.2.1 芳基鋰催化劑 11
1.2.2.2 有機(jī)碲氧化物催化劑 11
1.2.2.3 三丁基芳基錫試劑 11
1.2.3 金屬化合物催化合成法 11
1.2.4 微波和超聲波催化合成法 12
1.2.5 在離子液體中合成 12
1.2.6 固態(tài)反應(yīng)條件下合成 13
1.2.7 硼酸催化合成法 13
1.2.8 SOCI2/ EtOH催化合成法 14
1.2.9 相轉(zhuǎn)移催化劑合成法 14
第二章 查爾酮及其衍生物的合成與表征 15
2.1 實(shí)驗(yàn)試劑與儀器 15
2.1.1 實(shí)驗(yàn)試劑 15
2.1.2 實(shí)驗(yàn)儀器 15
2.2 實(shí)驗(yàn)步驟 15
2.2.1 查爾酮的制備 15
2.2.2 查爾酮的羰基還原 16
2.2.3 3-(4-氯苯基)-1-苯基-2-丙烯酮的制備 16
2.2.4 3-(4-氯苯基)-1-苯基-2-丙烯酮的還原 17
2.2.5 3-(4'-溴苯基)-1-苯基-2-丙烯酮的制備 17
2.2.6 3-(4'-溴苯基)-1-苯基-2-丙烯酮的還原 18
2.2.7 3-(4-溴苯基)-1-苯基-2-丙烯酮的制備 18
2.2.8 3-(4-溴苯基)-1-苯基-2-丙烯酮的還原 19
2.2.9 3-(4-甲基苯基)-1-苯基-2-丙烯酮的制備 19
2.2. 10 3-(4-甲基苯基)-1-苯基-2-丙烯酮的還原 20
2.2.11 查爾酮羰基還原物的?；?20
第三章 結(jié)果與討論 21
3.1 查爾酮、查爾酮還原物及其乙?；a(chǎn)物的紅外光譜 21
3.2 查爾酮、查爾酮還原物及其乙?；a(chǎn)物的核磁共振氫譜圖 22
3.2.1 查爾酮的核磁共振氫譜圖 22
3.2.2 查爾酮還原物的核磁共振氫譜圖 23
3.2.3 查爾酮還原物的乙酰化產(chǎn)物的核磁共振氫譜圖 24
第四章 結(jié)論 25
致謝 26
參考文獻(xiàn) 27
英文摘要 31



中文摘要
摘要：查爾酮類(lèi)化合物及其衍生物是重要的有機(jī)合成中間體，它廣泛存在于甘草、紅花等藥用植物中，是黃酮的前體，是純天然藥物。查爾酮類(lèi)化合物及其衍生物具有抗腫瘤、抗氧化及清除自由基和抗菌等多種藥理活性。
本文主要介紹了查爾酮的合成，并進(jìn)行一些常規(guī)應(yīng)用研究，包括查爾酮的還原及乙酰化。具體如下：以苯甲醛與苯乙酮為原料在堿性乙醇溶液中通過(guò)羥醛縮合反應(yīng)制備查爾酮粗品，然后在無(wú)水乙醇中重結(jié)晶提純；將提純的查爾酮用硼氫化鈉在甲醇溶液中還原，硅膠柱層析提純制得查爾酮羰基還原物。在相同方法下，使用含不同取代基團(tuán)的苯甲醛和苯乙酮為原料制備多種含不同取代基團(tuán)的查爾酮衍生物。最后查爾酮羰基還原物可在對(duì)二甲氨基吡啶（DMAP）的促進(jìn)下與乙酸酐反應(yīng)制得乙酸-13-二苯基烯丙酯。對(duì)合成出的產(chǎn)物進(jìn)行紅外光譜、核磁氫譜等測(cè)試及分析。


關(guān)鍵詞：查爾酮；羥醛縮合反應(yīng)；硼氫化鈉；乙酸酐。