摘要：橙酮是類黃酮化合物中的一個(gè)子類，具有抗氧化、抗癌、抗細(xì)菌真菌、抑制酪氨酸酶、使昆蟲(chóng)拒食、除草等多種生物活性，其中抗氧化活性是一個(gè)研究熱點(diǎn)。已有研究表明，天然的以及人工合成的羥基橙酮衍生物都有抗氧化活性。為了尋找高效低毒的抗氧化化合物，本文合成了幾種新型的多羥基橙酮衍生物，并且通過(guò)抗氧化活性測(cè)試，研究了羥基的引入位置和數(shù)目對(duì)其抗氧活性的影響。

本文以間苯二酚、間苯三酚和氯乙腈為原料，在無(wú)水氯化鋅和干燥HCl的作用下反應(yīng)，再經(jīng)水解制備得到關(guān)鍵中間體2,4-二羥基-a-氯代苯乙酮(M-1)和4, 6-二羥基-3(2H)-苯并呋喃酮(M-2)，該中間體與取代苯甲醛在氫氧化鈉的作用下，最后再經(jīng)稀HCl酸化，重結(jié)晶之后，得到6個(gè)多羥基橙酮衍生物。所有目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)均經(jīng)IR和1H NMR和元素分析的確認(rèn)，部分化合物還經(jīng)過(guò)13C NMR的進(jìn)一步確認(rèn)。根據(jù)1H NMR譜圖分析發(fā)現(xiàn)，所合成的目標(biāo)化合物環(huán)外雙鍵上氫的化學(xué)位移均小于7.0 ppm，從而確定這些目標(biāo)分子的環(huán)外雙鍵均為Z構(gòu)型。