手性環(huán)己二胺衍生物的合成及在不對稱michael加成反應中的應用


摘要：近年來，手性有機小分子催化的不對稱合成發(fā)展迅速，有機催化不對稱合成反應已成為國內(nèi)外研究的熱點。在這些不對稱反應中，手性胺已被證明是一種高效的催化劑，可以應用到Michael加成反應中。本文以（S,S）-環(huán)己二胺酒石酸鹽為原料，經(jīng)?；€原，再甲基化成功合成了手性叔胺化合物（S,S）-N,N-（雙3,3-二甲基丁基）-N’,N’-二甲基環(huán)己二胺（A），并通過1HHNMR對其結構進行了表征。以（R,R）-環(huán)己二胺酒石酸鹽為原料，經(jīng)西佛堿合成，硼氫化鈉還原，甲基化三步合成了手性叔胺化合物（R,R）-N,N-（雙3,3-二芐基）-N’,N’-二甲基環(huán)己二胺（B），再通過1HHNMR對其結構進行了表征。以制備的叔胺化合物A和B為手性催化劑，嘗試了茚酮酯對丙烯酸甲酯的Michael加成和巰基苯并噻唑對甲基丙烯酸甲酯的